Klasyfikacja heterofunkcyjnych związków organicznych. Disacharydy Grupa funkcjonalna nie znajduje się w składzie cząsteczek

Prawie wszystkie biomolekuły organiczne można uznać za pochodne węglowodorów – związki składające się z atomów węgla i wodoru. Szkielet węglowodorów zbudowany jest z atomów węgla połączonych wiązaniami kowalencyjnymi; pozostałe wiązania atomów węgla służą do wiązania ich z atomami wodoru. Szkielety węglowodorowe są bardzo stabilne, ponieważ pary elektronów w pojedynczych i podwójnych wiązaniach węgiel-węgiel w równym stopniu należą do obu sąsiednich atomów węgla.

Jeden lub więcej atomów wodoru w węglowodorach może być podstawionych różnymi grupami funkcyjnymi. W tym przypadku powstają różne rodziny związków organicznych. Typowe rodziny związków organicznych z charakterystycznymi grupami funkcyjnymi obejmują alkohole, których cząsteczki zawierają jedną lub więcej grup hydroksylowych, aminy zawierające grupy aminowe; ketony zawierające grupy karbonylowe i kwasy z grupami karboksylowymi (tabele 3-4). Kilka innych powszechnie występujących grup funkcyjnych również odgrywa ważną rolę w biocząsteczkach (tabele 3-5).

Grupy funkcyjne biocząsteczek organicznych są chemicznie znacznie bardziej reaktywne niż szkielety węglowodorów nasyconych, które są trudne do zaatakowania przez większość środków chemicznych. Grupy funkcyjne mogą zmieniać charakter rozkładu elektronów i układ pobliskich atomów, wpływając w ten sposób na reaktywność całej cząsteczki organicznej jako całości. Obecność określonych grup funkcyjnych w biocząsteczkach organicznych umożliwia analizę i przewidywanie zachowania tych ostatnich w reakcjach chemicznych. Jak zobaczymy dalej, działanie enzymów (katalizatorów żywych komórek) polega na rozpoznaniu w biocząsteczce określonej grupy funkcyjnej i katalitycznej zmianie jej struktury.

Tabela 3-4. Grupy funkcyjne charakteryzujące rodziny związków organicznych. oznaczają łańcuchy węglowodorowe, do których przyłączone są grupy funkcyjne.

Większość biomolekuł, którymi będziemy się zajmować, zawiera grupy funkcyjne dwóch lub więcej typów, a zatem mają właściwości wielofunkcyjne. Grupy funkcyjne każdego typu w takich cząsteczkach wykazują swoje charakterystyczne cechy chemiczne i wchodzą w określone reakcje. Przykładem są aminokwasy, ważna rodzina biocząsteczek, które służą przede wszystkim jako budulec białek.

Tabela 3-5. Niektóre inne grupy funkcyjne obecne w biocząsteczkach

Ryż. 3-7. Biocząsteczki z wieloma grupami funkcyjnymi.

Wszystkie aminokwasy zawierają grupy funkcyjne co najmniej dwóch typów: grupę aminową i grupę karboksylową. Na ryc. 3-7 przedstawia wzór aminokwasu alaniny, który pokazuje obie te grupy. Właściwości chemiczne tego aminokwasu są całkowicie zdeterminowane właściwościami chemicznymi grupy karboksylowej i grupy aminowej. Innym przykładem często występujących biomolekuł wielofunkcyjnych jest glukoza prosta, której cząsteczka zawiera grupy funkcyjne dwóch typów – grupy hydroksylowe i grupę aldehydową (ryc. 3-7). W przyszłości wielokrotnie przekonamy się, jak ważna jest rola grup funkcyjnych biomolekuł w ich aktywności biologicznej.

grupy funkcyjne zwane grupami atomów, które określają charakterystyczne właściwości chemiczne danej klasy substancji.

Alkohole

Struktura cząsteczek alkoholu R-OH. Atom tlenu, który jest częścią grupy hydroksylowej cząsteczek alkoholu, znacznie różni się od atomów wodoru i węgla pod względem zdolności do przyciągania i utrzymywania par elektronów. Cząsteczki alkoholu mają polarne wiązania C-O i O-H.
Biorąc pod uwagę polarność wiązania O-H i znaczny ładunek dodatni na atomie wodoru, mówi się, że wodór grupy hydroksylowej ma charakter „kwaśny”. Pod tym względem znacznie różni się od atomów wodoru zawartych w rodniku węglowodorowym. Atom tlenu grupy hydroksylowej ma częściowy ładunek ujemny i dwie samotne pary elektronowe, co umożliwia cząsteczkom alkoholu tworzenie wiązań wodorowych.

Fenole

Według właściwości chemicznych fenole różnią się od alkoholi, co jest spowodowane wzajemnym wpływem grupy hydroksylowej i jądra benzenowego (fenyl – C 6 H 5) w cząsteczce fenolu. Wpływ ten sprowadza się do tego, że π-elektrony jądra benzenu częściowo wciągają w swoją sferę niewspólne pary elektronowe atomu tlenu grupy hydroksylowej, w wyniku czego gęstość elektronowa przy atomie tlenu maleje. Spadek ten jest kompensowany dużą polaryzacją wiązania О-Н, co z kolei prowadzi do wzrostu ładunku dodatniego na atomie wodoru:

Dlatego wodór grupy hydroksylowej w cząsteczce fenolu ma charakter kwasowy.
Wpływ atomów w cząsteczkach fenolu i jego pochodnych jest wzajemny. Grupa hydroksylowa wpływa na gęstość chmury π-elektronowej w pierścieniu benzenowym. Zmniejsza się przy atomie węgla związanym z grupą OH (tj. na 1. i 3. atomie węgla, pozycja meta) i wzrasta przy sąsiednich atomach węgla - 2, 4, 6 - orto- oraz para zaprowiantowanie.
Atomy wodoru benzenu i orto- oraz para pozycje stają się bardziej mobilne i są łatwo zastępowane przez inne atomy i rodniki.

Aldehydy

Aldehydy mieć ogólną formułę , gdzie - C=O — grupa karbonylowa. Atom węgla w grupie karbonylowej sp 2 jest zhybrydyzowany. Atomy bezpośrednio z nim połączone znajdują się w tej samej płaszczyźnie. Ze względu na wysoką elektroujemność atomu tlenu w porównaniu z wiązaniem węglowym C=O silnie spolaryzowane w wyniku przesunięcia gęstości elektronowej wiązania π do tlenu:

Pod wpływem karbonylowego atomu węgla w aldehydach wzrasta polarność wiązania C–H, co zwiększa reaktywność tego atomu H.

kwasy karboksylowe

kwasy karboksylowe zawierają grupę funkcyjną nazywa grupa karboksylowa, lub karboksyl. Jest tak nazwany, ponieważ składa się z grupy karbonylowej. -C=O i hydroksyl -CZY ON JEST.
W kwasach karboksylowych grupa hydroksylowa jest połączona z rodnikiem węglowodorowym i grupą karboksylową. Osłabienie wiązania między tlenem a wodorem w grupie hydroksylowej tłumaczy się różnicą elektroujemności atomów węgla, tlenu i wodoru. Atom węgla uzyskuje pewien ładunek dodatni. Ten atom węgla przyciąga chmurę elektronową z atomu tlenu grupy hydroksylowej. Kompensując przesunięcie gęstości elektronowej, atom tlenu grupy hydroksylowej przyciąga do siebie chmurę elektronową sąsiedniego atomu wodoru. Wiązanie O–H w grupie hydroksylowej staje się bardziej polarne, a atom wodoru staje się bardziej mobilny.

Krótki opis budowy związków organicznych:

• atomy węgla tworzą szkielet (łańcuch) węglowy, który może być otwarty (acykliczny) lub zamknięty w pierścieniu (cykliczny lub karbocykliczny);
• substancje, które są identyczne pod względem składu cząsteczkowego, ale różnią się strukturą strukturalną, nazywane są izomerami;
• związki różniące się jedną grupą CH2 nazywane są homologami i tworzą serie homologiczne.

Ryż. 1. Przykłady izomerów.

Oprócz atomów węgla substancje organiczne mogą zawierać:

• wodór;
• azot;
• tlen;
• siarka;
• fosfor;
• halogeny;
• metale.

Elementy dodatkowe tworzą grupę funkcyjną, która decyduje o przynależności substancji do określonej klasy, określa właściwości fizyczne i chemiczne związku. Związki cykliczne zawierające grupę funkcyjną nazywane są heterocyklicznymi.

Ryż. 2. Przykłady związków heterocyklicznych.

W tabeli przedstawiono główne nazwy i wzory grup.

	Nazwy grup	Formuły
Tlen	wodorotlenek
	karbonyl
	karboksyl
	Aldehyd
	Grupa nitro
	Grupa aminowa
	Grupa Nitroso
	Grupa cyjan
	tiol
	sulfotlenek
	sulfonowy
	siarczek
	disiarczek

Cząsteczki zawierające kilka grup funkcyjnych nazywane są wielofunkcyjnymi.

Klasyfikacja

Zgodnie ze składem jakościowym (obecność grupy funkcyjnej) lub liczbą wiązań między atomami węgla, substancje organiczne dzieli się na kilka klas. W tabeli przedstawiono główne rodzaje substancji.

Pogląd	Klasa	Grupa funkcyjna	Nomenklatura
węglowodory			(butan)
			Yong (buten)
			Ying (butyna)
	Alkadieny		Dien (butadien)
	Cykloalkany		Cyklo-(cyklobutan)
		Trzy cykliczne -C=C-	Benzen lub -ol (metylobenzen, toluen)
			Amina, amino
	Aminokwasy		aminokwas (kwas aminobutanowy)
			Ol (metanol)
	Aldehydy		Al (butanal)
			On (butanon)
	kwasy karboksylowe		Kwas octowy (kwas metanowy)
Związki siarkoorganiczne			Tiol (etanotiol)
	Sulfotlenki		Sulfotlenek (dietylosulfotlenek)

Ryż. 3. Klasyfikacja związków organicznych.

Węglowodory mogą dodawać halogeny, tworząc halogenowane węglowodory. Nazywa się je zgodnie z dołączonym halogenem: bromoetan, fluoroetan, chlorek butylu, jodoform.

Reakcje

Reakcje chemiczne charakterystyczne dla substancji organicznych są klasyfikowane według dwóch kryteriów:

• według rodzaju transformacji chemicznej;
• zgodnie z mechanizmem zrywania wiązań kowalencyjnych.

Pierwszy znak obejmuje sześć rodzajów reakcji:

• podstawienie- nowe wiązania kowalencyjne powstają, gdy jeden atom zostaje zastąpiony innymi atomami:

  CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl;

• przystąpienie- w przypadku zerwania wiązania π powstają nowe wiązania σ:

  C2H4 + Cl2 → C2H4Cl2;

• rozkład- powstają nowe prostsze substancje:

  CH 3-CH 2-CH 2-CH 3 → CH 3-CH 3 + CH 2 \u003d CH 2;

• oddzielenie się- następuje oderwanie atomów od cząsteczki pierwotnej substancji z zachowaniem szkieletu węglowego:

  C2H5OH → C2H4 + H2O;

• izomeryzacja- następuje przejście atomów z jednej części cząsteczki do drugiej:

  CH3-CH2-CH2-CH2-CH3(pentan) → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3(2-metylobutan);

• utlenianie- wzrasta stopień utlenienia atomów węgla:

  C-4H4 + 2O2 → C + 4O2 + 2H2O.

Zerwanie wiązania kowalencyjnego może nastąpić na dwa sposoby:

• wolny rodnik- każdy atom w reakcji otrzymuje jeden elektron (polarne wiązania kowalencyjne są odsłonięte);
• joński- podczas reakcji przy jednym atomie pozostaje wspólna para elektronów (niepolarne wiązania kowalencyjne są odsłonięte).

Największą grupę związków chemicznych stanowią substancje organiczne. Współczesna chemia organiczna zna 141 milionów substancji, choć pod koniec XIX wieku znanych było tylko 12 tysięcy substancji.

Czego się nauczyliśmy?

Substancje organiczne zawierają szkielet węglowy i grupę funkcyjną, która determinuje właściwości związków. Grupą funkcyjną może być azot, tlen, siarka, fosfor. Klasyfikacja substancji zależy od obecności konkretnego atomu w strukturze. Związki organiczne obejmują grupy węglowodorów, substancje zawierające azot, tlen, siarkoorganiczne. Związki organiczne charakteryzują się sześcioma rodzajami reakcji na podstawie przemian substancji i dwoma rodzajami - zerwaniem wiązania kowalencyjnego.

Quiz tematyczny

Ocena raportu

Średnia ocena: 4.4. Łącznie otrzymane oceny: 89.

pytania testowe

1. Jaki jest wzór na fruktozę?

(kliknij lewym przyciskiem na wybraną formułę)

2. Jakie substancje powstają podczas hydrolizy sacharozy?
Odpowiedź 1: glukoza i fruktoza
Odpowiedź 2: skrobia
Odpowiedź 3: glukoza i etanol
Odpowiedź 4: celuloza

3. Wodne roztwory sacharozy i glukozy można odróżnić za pomocą. . .
Odpowiedź 1: aktywny metal
Odpowiedź 2: chlorek żelaza(III)
Odpowiedź 3: wodorotlenek sodu
Odpowiedź 4: roztwór amoniaku tlenku srebra

4. Kilka grup funkcyjnych -OH zawiera cząsteczki. . .
Odpowiedź 1: gliceryna i fenol
Odpowiedź 2: glicerol i glukoza
Odpowiedź 3: fenol i formaldehyd
Odpowiedź 4: sacharoza i formaldehyd

5. Jaka jest masa glukozy, podczas której fermentacji uzyska się 276 g etanolu z wydajnością 80%? Kalkulator
Odpowiedź 1: 345 g
Odpowiedź 2: 432 g
Odpowiedź 3: 540 g
Odpowiedź 4: 675 g

Test na temat „Kwasy karboksylowe”

1. Jaka grupa funkcyjna decyduje o przynależności związku do klasy kwasów karboksylowych?

2. Do wielu nasyconych kwasów karboksylowych nie aplikuj

(CH 3) 2 CZUN

CH3 CH2 CH

CO 3 SOSN 3

C 17 H 35 COOH

C 2 H 3 COOH

3. Jaki jest wzór związku, jeśli zawiera 26,09% węgla, 4,35% wodoru, 69,56% tlenu (masowo) i ma względną gęstość pary 2,875 dla metanu?

4. Określ klasy związków o wzorze ogólnym С n H 2n O 2 .

etery

estry

aldehydy

kwasy karboksylowe

alkohole dwuwodorotlenowe

5. Substancja o nazwie kwas 4,4-dimetyloheksanowy, odpowiada strukturze

6. Nazwij związek zgodnie z nomenklaturą IUPAC

7. Ustal zgodność między formułą kwasu a jego trywialną nazwą:

9. Które z poniższych związków są izomerami kwasu heptanowego?

CH3 -CH2-CH2 (CH3) -CH2-COOCH3

CH3-CH (C2H5) -CH2-O-CH2-CHO

CH3-CH2-CH2 (CH3) -CH2-COOH

(CH3) 2 CH2-CH2 (CH3) -CH2-COOH

10. Liczba izomerów strukturalnych odpowiadających wzorowi C 4 H 9 COOH wynosi

11. Izomeria przestrzenna jest możliwa dla kwasów

(CH3) 2CH-COOH

C2H5-CH(CH3)-COOH

HOOC-CH=CH-CH2-COOH

HOOC-C (CH3) 2 -COOH

CH 2 \u003d C (CH 3) - COOH

C2H5-CH=CH-COOH

HOOC-CH2 -C≡C-CH3

12. Liczba wszystkich izomerów odpowiadających wzorowi C 3 H 5 COOH wynosi

13. Które z poniższych stwierdzeń nie prawda?

W cząsteczce kwasu mrówkowego wszystkie atomy leżą na tej samej płaszczyźnie.

Grupa O=C–O w grupie karboksylowej tworzy układ sprzężenia (zdelokalizowane wiązanie).

Atomy wodoru i tlenu w grupie karboksylowej są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.

Para elektronowa tlenu w grupie OH uczestniczy w sprzężeniu z grupą C=O.

W odniesieniu do rodnika węglowodorowego grupa -COOH wykazuje efekt +I.

Grupa -COOH obniża gęstość elektronową rodnika węglowodorowego.

14. Rozkład gęstości elektronowej w grupie karboksylowej odzwierciedla schemat

15. Określ rodzaj hybrydyzacji atomów w grupie karboksylowej -COOH

a) węgiel;
b) tlen w grupie C=O;
c) tlen w grupie O–H.

a) sp2; b) sp 2 ; c) sp 3

a) sp2; b) sp 2 ; c) sp 2

a) sp 3 ; b) sp 3 ; c) sp 3

a) sp; b) sp 2 ; c) sp 2

16. Grupa karboksylowa w stosunku do rodnika węglowodorowego w kwasie akrylowym CH 2 \u003d CH-COOH wykazuje

+Ja-Efekt

+M-Efekt

-M-Efekt

- I-Efekt

17. Które stwierdzenie jest błędne?

Etanol ma niższą temperaturę topnienia niż kwas etanowy.

Temperatura wrzenia kwasu metanolowego jest wyższa niż metanolu.

Kwas propanowy jest lepiej rozpuszczalny w wodzie niż kwas butanowy.

Temperatura wrzenia kwasu etanowego jest wyższa niż butanu.

Kwas metanowy jest gazem w normalnych warunkach.

Aldehyd octowy wrze w niższej temperaturze niż kwas octowy.

18. Spośród proponowanych kwasów karboksylowych najlepszą rozpuszczalność w wodzie ma

kwas stearynowy

kwas masłowy

kwas propionowy

kwas walerianowy

kwas palmitynowy

19. Wskaż, który kwas ma najwyższy stopień dysocjacji.

CCl 3-CH 2-CH 2-COOH

CH2F-CH2-COOH

20. Ustal zgodność między ogólnym wzorem funkcjonalnej pochodnej kwasu karboksylowego a jej nazwą.

RCOCl
RCN
RCOOR"
RCONH 2
(RCO)2O

21. W wyniku reakcji kwasu octowego z propanolem-1,

propionian metylu

mrówczan propylu

octan etylu

octan propylu

mrówczan etylu

22. Spośród podanych formuł substancji wybierz te, które odpowiadają amidom.

23. Wybierz odczynniki i warunki odpowiednie dla następujących przekształceń:

1) NH3; 2) ogrzewanie; 3) HCN; 4) CO2 + H2O

1) NH3; 2) ogrzewanie; 3) P 2 O 5, t; 4) H2O (H+)

1) NH4OH; 2) HCl; 3) PCl5; 4) H2O (HO-)

1) NH4CI; 2) NH3; 3) NaCN; 4) H2O (H+)

24. Głównym produktem reakcji kwasu benzoesowego C 6 H 5-COOH z chlorem w obecności katalizatora AlCl 3 jest

kwas 4-chlorobenzoesowy

kwas 2,4,6-trichlorobenzoesowy

chlorobenzen

kwas 3-chlorobenzoesowy

kwas 2,4-dichlorobenzoesowy

3-chlorobenzaldehyd

25. Jaki jest mechanizm reakcji zachodzących po zerwaniu wiązania C-O w grupie karboksylowej?

dodatek elektrofilowy

podstawienie nukleofilowe

radykalne przywiązanie

addycja nukleofilowa

radykalna substytucja

substytucja elektrofilowa

26. W jednym etapie niemożliwy Dostawać

kwas propionowy z propanonu

kwas masłowy z butanalu

kwas benzoesowy z benzaldehydu

kwas octowy z aldehydu octowego

27. Określ substancję, z której bezpośrednio to jest zabronione otrzymać KWAS OCTOWY.

Kanały 3 Kanały 2 Kanały 2 Kanały 3

28. W przypadku tłuszczów roślinnych reakcja nie jest charakterystyczna

utlenianie

hydroliza

uwodornienie

estryfikacja

29. Mydła to substancje, których formuła to

C 15 H 31 COOH

S 15 H 31 WIĘC

(C 17 H 35 SOO) 2 Ca

C 6 H 5 COOHa

30. Ustal zgodność między substancją a jej odczynnikiem jakościowym:

UPADEK IMPERIUM, NIE LITERATURY (1876 - 1916)

12.1 . Era „tysiąca prądów” w literaturze angielskiej. Pojęcie tragizmu w powieściach Thomasa Hardy'ego, odrzucenie moralności purytańskiej. Tekst piosenki Hardy. Krytyka społeczna w trylogii Johna Galsworthy'ego The Forsyte Saga.

W opinii obecnego pisarza literatura późnego wiktoriańska jest niezwykłym fenomenem literackim. można weź rok 1891 jako przykład. W tym roku ukazało się wiele wybitnych książek - Tess d'Urberville'ów przez Thomasa Hardy'ego, Portret Doriana Graya przez Oscara Wilde'a, Światło, które zawiodło autor: Rudyard Kipling , Kwintesencja ibsenizmu przez George'a Bernarda Shawa, Wiadomości znikąd Williama Morrisa i wielu innych. Każda z tych książek reprezentuje odrębną szkołę pisania – „ciemny” realizm Hardy'ego, estetykę Wilde'a, nowy romantyzm (i imperializm!) Kiplinga, socjalistyczne pisarstwo Morrisa i co jeszcze. Był to rzeczywiście czas „tysiąca szkół” w literaturze. To bogactwo idei i koncepcji powstało w wyniku rozwoju i zróżnicowania struktury społecznej.

12.1.1. Pisarz, którego twórczość uważana jest za pomost między epoką wiktoriańską a współczesnością, jest Tomasz Hardy (1840-1928). Ojciec Hardy'ego, kamieniarz, uczył go wcześnie u lokalnego architekta zajmującego się renowacją starych kościołów.Mając dwadzieścia kilka lat, Hardy praktykował architekturę i pisał poezja . Następnie zwrócił się do powieści jako bardziej zbywalnych.

Hardy opublikował anonimowo dwie wczesne powieści. następne dwa, Para niebieskich oczu(1873) i Daleko od szalonego tłumu(1874), we własnym imieniu, zostali dobrze przyjęci. Powieść nie jest zainwestowana tragiczny blask jego późniejszych powieści.

wraz z Daleko od szalonego tłumu, najlepsze powieści Hardy'ego to Powrót tubylców, która jest jego najściślejszą narracją; Burmistrz Casterbridge; Tessy D'Urberville'ów (1891), oraz Juda Mroczny. Wszystkie są przesiąknięte wiarą w wszechświat zdominowany przez determinizm biologii Karola Darwina i fizykę XVII-wiecznego filozofa i matematyka Sir Isaaca Newtona. Sporadycznie los określony jednostki zmienia się przez przypadek, ale ludzka wola traci, gdy rzuca wyzwanie konieczności. Poprzez intensywne, żywe opisy wrzosowisk, pól, pór roku i pogody, Wessex osiąga fizyczną obecność w powieściach i działa jak zwierciadło warunków psychicznych i losów bohaterów.

W wiktoriańskiej Anglii Hardy wydawał się bluźniercą, szczególnie w Jude, która traktowała pociąg seksualny jako naturalną siłę, której nie można przeciwstawić się ludzkiej woli. Krytyka Jude była tak ostra, że ​​Hardy ogłosił, że jest „wyleczony” z pisania powieści.

W wieku 55 lat Hardy powrócił do pisania poezji, z której wcześniej porzucił. Na szczególną uwagę zasługują techniki rytmu Hardy'ego i jego dykcja.Poniższy wiersz powstał w ostatnim dniu XIX wieku - pod sam koniec okresu wiktoriańskiego, praktycznie na kilka dni przed śmiercią królowej Wiktorii w styczniu 1901 roku. swój czas bardzo dobrze.

CIEMNY DRODZ

Oparłem się o zagajnikową bramę

Kiedy mróz był widmowo szary

A męty zimy opustoszały

Osłabiające oko dnia.

Splątane łodygi kłody przebiły niebo

Jak struny zepsutych tekstów

I cała ludzkość, która nawiedzała blisko

Szukali ich domowych ognisk.

Wyglądało na to, że ostre rysy lądu:

Zwłoki stulecia,

Jego krypta zachmurzony baldachim,

Wiatr jego lament śmierci.

Pradawny puls zarodka i narodzin

Skurczył się twardy i suchy

I wszelki duch na ziemi!

Wydawał się pozbawiony żarliwości jak ja.

Od razu pojawił się głos między

Posępne gałązki nad głową

W pełnej serca wieczornej piosence

Radości nieskończonej;

Starzejący się drozd, wątły, wychudzony i mały,

W piaskowym pióropuszu,

Wybrał w ten sposób rzucić swoją duszę

Na rosnący blask.

Tak mało powodu do kolędowania

O tak ekstatycznym dźwięku

napisano o rzeczach ziemskich

Daleko i dookoła,

Że mogłem myśleć, że drżałem

Jego szczęśliwa dobranoc powietrze

Jakaś błogosławiona Nadzieja, o której wiedział